Σπουδές στη Ζάκυνθο
Το δεκάχρονο αγόρι είχε φύγει για την Ιταλία με συνοδό και κηδεμόνα τον αββά Σάντο Ρόσι (Don Santo Rossi), έναν ιταλό πρόσφυγα στη Ζάκυνθο που τότε, το 1808, επέστρεφε στη γενέτειρά του, την Κρεμόνα. Είναι πολύ πιθανόν ότι ο Δον Σάντο Ρόσι ήταν και ένας από τους πρώτους δασκάλους του Διονυσίου στη Ζάκυνθο. Ωστόσο, σχετικά με την παιδεία του ποιητή και τους δασκάλους που είχε όσο ακόμα βρισκόταν στη Ζάκυνθο τα στοιχεία είναι συχνά συγκεχυμένα. Ως δάσκαλοί του μνημονεύονται επίσης ο ιερέας Νικόλαος Κασσιμάτης, ο Αναστάσιος Καραβίας και ο Αντώνιος Μαρτελάος. Το σίγουρο πάντως είναι ότι κατά το ακαδημαϊκό έτος 1807-1808 ο Διονύσιος Σολωμός (ως Dionisio Salamon) φοίτησε στο Δημοτικό Σχολείο Ζακύνθου και συγχρόνως ήταν μαθητής του οικοδιδάσκαλου Κάρλο Μορέτι (Carlo Moretti). Από τις αναφορές των Επιθεωρητών των Δημόσιων Σχολείων (Αρχεία της Κέρκυρας), οι οποίες συνοδεύονται από τις καταστάσεις των δημοσίων δασκάλων και των ιδιωτικών διδασκάλων (που βρίσκονταν υπό την κρατική εποπτεία της Επτανήσου Πολιτεία), μαθαίνουμε επιπλέον τα μαθήματα που διδάχθηκε ο Διονύσιος καθώς και τις επιδόσεις του. Ο οικοδιδάσκαλος Κάρλο Μορέτι, που του δίδασκε Λατινική γλώσσα, Ιταλική και Δημώδη Ελληνική, σημειώνει ως επαρκή την πρόοδο του μαθητή του (Progressi Sufficienti) αλλά «αλλοιωμένη» τη διαγωγή του (Costumi Alterati). Στο Δημόσιο Σχολείο τώρα, ο δάσκαλος Ινιάτσιο Παλμιντέσα (Ignazio Palmidessa), που διδάσκει Ιταλική και Λατινική Γλώσσα, σημειώνει ότι η φοίτησή του Διονυσίου είναι τακτική, ότι η επίδοσή του πρέπει να βελτιωθεί (Si desidera più diligente) και ότι η διαγωγή του δεν είναι ικανοποιητική (Costume: non troppo bene). Ο Σαλβατόρε Λα Ρόζα (Salvatore La Rosa), που διδάσκει Καλλιγραφία, δεν είναι ευχαριστημένος από τον Διονύσιο: μολονότι δεν έχει πολλές απουσίες, η πρόοδός του είναι πολύ μικρή (profitto pochissimo) και ο ίδιος αμελής (negligente). Ωστόσο, αντίθετη είναι η εικόνα που θα σχηματίσει ο δάσκαλος που θα διαδεχθεί τον Σαλβατόρε Λα Ρόζα στο μάθημα της Καλλιγραφίας και που δεν είναι άλλος από τον Διονύσιο Ροΐδη, τον Ντοτόρε που θα γίνει το αντικείμενο των πολυάριθμων περιγελαστικών ιταλόγλωσσων και πολύγλωσσων ποιημάτων του Σολωμού, γραμμένων στα πρώτα χρόνια της επιστροφής του στη Ζάκυνθο από την Ιταλία. Σύμφωνα με την έκθεση του Ροΐδη, ο μικρός μαθητής Διονύσιος Σολωμός παρακολουθεί συστηματικά, η επίδοσή του είναι καλή (Studio bene) και η διαγωγή του εξαίρετη (costumi prelibati).
Ανάμεσα στα εγχειρίδια που χρησιμοποιούσαν στο Δημόσιο Σχολείο και που πιθανότατα διδάχθηκε και ο Διονύσιος βρίσκονται γνωστοί «εκπαιδευτικοί» τίτλοι όπως, π.χ., το Άνθος των Χαρίτων, οι Τύχαι Τηλεμάχου, ο Αίσωπος, το Ψαλτήρι, η Οκτώηχος και ο Απόστολος. Επίσης, στα βοηθήματα που χρησιμοποιεί ο οικοδιδάσκαλος Μορέτι περιλαμβάνονται η Ιταλοελληνική Γραμματική του Σπυρίδωνος Βλαντή (Grammatica della Lingua Italiana di Spiridione Blandi - Γραμματική της Ιταλικής Γλώσσης, Σπυρίδωνος Βλαντή) και η Λατινική Γραμματική του Porretti (D. Ferdinando Porretti, Prosodia della Lingua latina che forma la seconda parte della grammatical giaucita per la prima volta l’anno 1729, Venezia, presso Giovanni Gatti, 1788). Τέλος, σύμφωνα πάντα με τις καταστάσεις των δασκάλων, ανάμεσα στους συμμαθητές του Διονυσίου αναγνωρίζουμε αρκετούς από τους μετέπειτα φίλους του: τον Αντώνιο Μάτεσι, τον Ιωάννη Γαλβάνη, τον Σπυρίδωνα Γρυπάρη, τους αδελφούς Ιούλιο και Ναθαναήλ Δομενεγίνη, τον Μαρίνο Σιγούρο.
Φεύγοντας λοιπόν ο Διονύσιος Σολωμός από τη Ζάκυνθο για την Ιταλία σε ηλικία δέκα ετών έχει ήδη κάποια μικρή παιδεία στην ιταλική και την ελληνική γλώσσα, χωρίς ωστόσο να έχει παρακολουθήσει το Τμήμα «Ελληνικής [=αρχαίας] και Γραικικής [=Νέας] διαλέκτου» του Δημόσιου Σχολείου. Είναι, βέβαια, δίγλωσσος, όπως οι περισσότεροι Επτανήσιοι, με μητρική γλώσσα του το ζακυνθινό ιδίωμα της μητέρας του και ως έναν βαθμό και του πατέρα του, ο οποίος όμως χρησιμοποιούσε κυρίως την ιταλική. Την ιταλική χρησιμοποιούσε και η πλειονότητα των δασκάλων στο Δημόσιο Σχολείο. Η ιταλική υπήρξε, άλλωστε, η επίσημη γλώσσα των Ιονίων Νήσων για πολλούς αιώνες και θα παραμείνει μια από τις τρεις επίσημες γλώσσες ακόμα και κατά την περίοδο της αγγλικής Προστασίας (οι άλλες δύο ήταν, φυσικά, τα αγγλικά και τα ελληνικά).